В Mac OS, к сожалению, нет опции "всегда подключать сетевой диск". Я нашел довольно простое решение этой проблемы через AppleScript. Открываем AppleScript Editor, пишем следующий код:
mount volume "smb://server_name/share"
Если логин и пароль для шары уже присутствуют в keychain, больше ничего не надо. Если же пароль не сохранен, то добавляем к команде следующую строчку:
as […]